Un dels majors factors en la planificació del seu viatge a Jamaica és decidir quan anar. A l'decidir-ho s'ha de considerar els tres aspectes més importants: (1) Costos (2) Temporada alta / baixa i (3) el temps.
El que es vol determinar la millor època de l'any per visitar aquesta bonica illa. Si es vol un baix cost, menys atapeïda de vacances i si no els importa la possibilitat d'una pluja, l'estiu és un excel·lent moment per al viatge. Si es desitja una pluja gairebé garantit sense vacances i no els importa pagar més o gaudir de les multituds, l'hivern és perfecte.
La temporada alta de turisme s'executa durant la temporada d'hivern amb el Nadal i la Pasqua que són els moments més intensos. La temporada d'hivern s'estén des de mitjans de desembre fins a mitjans d'abril. És el moment més popular per visitar Jamaica i que requereix la major quantitat de pre-planificació.
En aquest cas, s'ha de fer les seves reserves de 2 o 3 mesos abans de la seva visita desitjat temporada d'hivern per assegurar-se que es pot aconseguir les seves comoditats desitjades amb alguns complexos que requereixen com a mínim 1 any d'antelació. Aquest pot ser el moment més popular per visitar, per exemple, Montego Bay, Però no necessàriament la millor. Aquest augment en el turisme provoca un augment dels preus, per no parlar de les multituds.
Fer un viatge a Montego Bay no té per què ser car. Es pot estalviar un munt de diners per viatjar en la temporada d'estiu amb menys gent, des de mitjans d'abril fins a mitjans de desembre. El lleuger descens de visitants a la temporada baixa freqüència fa que els preus a afluixar una mica.
Els vols més barats també són oferts per les línies aèries que volen amb freqüència a les illes. Tradicionalment, els preus de bitllets d'avió es redueixen per viatjar entre mitjans d'abril i mitjans de desembre.